Après une maîtrise en littérature et cinéma à l’Université de Montréal, un lauréat en musique (piano) et deux années à l’École des Beaux-Arts, Diane Cailhier participe à des émissions radiophoniques de Radio-Canada comme recherchiste-animatrice (Gens de mon pays), adaptatrice de romans (Lecture de chevet) et auteure de textes dramatiques pour L’Atelier.
Son premier scénario porté à l’écran, La Piastre, est suivi de trois téléfilms qui ont été couronnés de nombreux prix : Des amis pour la vie, Une nuit à l’école et Le Jardin d’Anna. Son quatrième long-métrage, Le Survenant, une adaptation du roman éponyme de Germaine Guèvremont, fut présenté dans une centaine de salles du Québec et connut un grand succès en 2005. Coréalisatrice du long métrage documentaire Une vie comme rivière (finaliste aux Prix Génie 1997), elle est l’auteure du scénario et/ou de la narration de plusieurs autres documentaires.
Diane Cailhier est aussi l’auteure des séries télévisuelles Chartrand et Simonne, diffusée en 2000, (six Gémeaux dont Meilleure série dramatique et nomination pour meilleur texte, émission dramatique) et de Simonne et Chartrand, en 2003.
À l’automne 2013, Lac Mystère, long-métrage inspiré du roman Mirror Lake d’Andrée A. Michaud, sortira sur les écrans.